文治五年(1189)源頼朝は、平泉の藤原氏や庄内の田川氏を討ちました。その後各荘園に地頭をおきましたが、上山には
五十嵐小文治を配したと伝えられています。
延文元年(1356)北朝方の斯波兼頼が山形に入部、応永年間その曾孫満長が虚空蔵山に高楯城を築いて、上山氏(武永氏)を称しました。
永正十一年(1514)伊達氏の攻略で義房は滅びましたが、その子義忠は天文四年(1535)高楯城を奪回し、上山城を天神森(現在の月岡公園)に移しました。
天正年間(1573〜1592)の城主は最上義光の叔母婿の武永満兼でしたが、最上・伊達両勢力の間にあって、"両端"を持したため、義光に滅ぼされ、代わって最上氏の部将の里見民部が入りました。
慶長五年(1600)関が原合戦には、上山里見氏は最上義光氏と共に徳川方にくみし、上杉軍と戦いました。
その後城主は変わり、慶長8年(1603)からは坂光秀、元和2年(1616)には義光の五男・上山光広が城主でした。
元和8年(1622)に最上氏が改易となり、代わって松平(能見)重忠が上山城主となり、城を修築しました。
その後、寛永3年(1626)蒲生昌勝、寛永5年(1628)には土岐頼行が二万五千石で入封し、天守を築きました。
元禄5年(1692)土岐氏が転封した後は、一時廃城となり、天守など城の建造物は取り壊されましたが、金森頼時が三万八千石で入封し、二の丸に居館が設けられました。
元禄10年(1697)松平(藤井)信通が三万石で入封し、城を復活しました。松平藤井氏は以降世襲して明治に至っています。
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