1689年5月14日(新暦6月30日)、一関を出た芭蕉は奥州上街道を通り、岩出山に向かいました。
奥州上街道の岩ケ崎と真坂の中間地点にある志登ケ森の頂上に「芭蕉衣掛けの松」があります。ここは芭蕉が衣を掛けて一休みしたという松ですが、現在は覆いの下に切り株だけが残っています。

岩出山は1591年９月、伊達政宗が秀吉の命により、生誕の地米沢から、移り1603年８月に仙台城に入城するまでの12年間、拠点とした町です。志登ケ森を出た芭蕉は千本松長根、天王寺一里塚を通り、1689年5月14日(新暦6月30日)、岩出山に着きました。一宿した岩出山町仲町に芭蕉像があります。

岩出山町から国道47号線を北西に進み、鳴子町との境に差し掛かると、右手に紅葉の美しい岩山が見えてきます。これが、平安朝の昔から歌に詠まれた「小黒崎」です。
芭蕉はおくのほそ道の旅で、尿前の関に行く途中に小黒ケ崎を訪ねています。

小黒ヶ崎から国道をさらに西方向に進むと、左手に「おくのほそ道 美豆の小島」と書かれた看板があり、そこから田の道を西に歩くと、「美豆の小島」に辿り着きます。「美豆の小島」は江合川の流れの中にある大きな岩で出来た小島で、島には松の木が生えています。「美豆の小島」も歌枕の地で芭蕉は小黒ケ崎の後にここを訪ねています。