おくのほそ細で芭蕉が記述しているように、当初の予定では山寺参詣の予定はなかったと見られています。
尾花沢で一見を勧められ、元禄2年(1689年)5月27日(新暦7月13日)、曽良とともに山寺を訪れました。この山寺紀行は「おくのほそ道」に次のように記されています。
おくのほそ道 「山寺」の段
山形領に立石寺と云山寺あり。慈覚大師の開基にして、殊清閑の地也。一見すべきよし、人々のすゝむるに依て、尾花沢よりとつて返し、其間七里ばかり也。日いまだ暮ず。梺の坊に宿かり置て、山上の堂にのぼる。岩に巌を重て山とし、松栢年旧土石老て苔滑に、岩上の院々扉を閉て物の音きこえず。岸をめぐり岩を這て仏閣を拝し、佳景寂寞として心すみ行のみおぼゆ。
閑さや岩にしみ入蝉の声
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