元禄２年(1689年)５月4日(新暦6月20日)、白石を出た芭蕉一行は岩沼を通り、藤原実方の墓や西行ゆかりの「かたみのすすき」がある名取の郡を目指して奥州街道を北へ進みました。断続的に降り続く五月雨の中ようやく辿り着きましたが、藤原中将実方の塚までは一里ばかりと教えられました。しかし、日が暮れかけたうえに悪路では行くのは困難と判断した芭蕉は、一句詠じ、涙をのんで名取の郡を後にしました。

奥州街道の川内沢川の南側の土手に、碑の正面に「道祖神路」と彫られた芭蕉句碑が建っています。この碑は、「笠島塚」、「芭蕉塚」と呼ばれています。三角柱の形をしており、裏の左面に、芭蕉の「笠島はいづこ皐月のぬかり道」の句が刻まれています。この碑は安政３年(1856年)に建てられたものです。

おくのほそ道  「笠島」の段

鐙摺・白石の城を過、笠嶋の郡に入れば、藤中将実方の塚はいづくのほどならんと人にとへば、是より遥右に見ゆる山際の里をみのわ・笠嶋と云、道祖神の社・かた見の薄今にありと教ゆ。此比の五月雨に道いとあしく、身つかれ侍れば、よそながら眺やりて過るに、蓑輪・笠嶋も五月雨の折にふれたりと、
　　

　　笠嶋はいづこさ月のぬかり道

藤原実方は、平安時代歌詠みとして聞こえた宮廷花形の貴公子で、中古三十六歌仙の一人です。
みちのくの歌枕への旅を先駆けた実方ゆかりの里、笠島は、西行も訪れ、芭蕉にとってもあこがれの地でした。
藤原実方の墓の参道入り口に芭蕉句碑と芭蕉紀行碑が建っています。句は「笠島はいづこ皐月のぬかり道」です。